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芝加哥是20世纪20年代美国爵士乐的中心。一种疯狂、热烈的流行爵士乐盛极一时，其狂野程度可以与摇滚相媲美。
由于政府颁布了严禁在餐厅和酒吧饮用带有酒精的饮料的法令，一些人开始寻找非法经营的酒店。这些 小酒店通常是由美国人或意大利人经营，他们力图使自己所创建的这种娱乐方法具有极高的品质。他们请高品位的乐队演奏，并为此支付很高的酬金。
黑人移民沿着密西西比河北上，向充满富有机会的城镇聚集。音乐家也不例外。但当金·奥利弗把路易斯·阿姆斯特朗带到北方之后，人们才开始聆听到了真正的音乐。
当新奥尔良和芝加哥的黑人爵士乐占据了非法经营的地下酒吧的音乐市场的同时，著名的白人“大乐队”席卷着美国的其他地区。
 20年代后期，保罗·惠特曼经营着最出名的旅行乐队，并将爵士乐带往美国各地。当他雇佣了包括年轻的宾·克罗斯比在内的三重唱小组之后，他直奔芝加哥。一天晚上，惠特曼带大家到“日落咖啡馆”去听路易斯的演奏，结果宾和路易斯的合作立即轰动了现场。
于是出现了乐队之间彼此相互交叉、融合的现象。当时存在着种族隔离制度，白人乐队全部都是白人，而黑人乐队也全部都由黑人组成。但就在这次演出之后，他们彼此融合了。
与纽约相比，芝加哥具有更为融洽的音乐氛围。在纽约的第125街北面，你听到的是黑人乐队的演奏，而在南面则大多数都是白人乐队演出。
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