1858年，是清咸丰八年，农历的戊午年，按照清朝的科举考试例制，这一年是三年一科的大比之年，刚满16岁的郑观应却落榜了。
1858年，各地的秀才们都在忙于赶考，企盼着能一考成名，荣华富贵。
这一年，中国的科举考试制度已经经历了1200多年，“十年寒窗”“学而优则仕”是年轻学子们出人头地、光耀门楣的惟一正道。
开春的一天，广州香山县的童生试也揭榜了，参加考试的上千名童生中，只有十多个人考中秀才。
刚满16岁的郑观应落榜了。
1842年7月24日，郑观应出生在广州香山县的雍陌墟，这是位于珠江三角洲下游的一个小村子，在村子里郑氏家族是大姓，郑观应的父亲郑文瑞是当地郑姓的第21代。
雍陌墟地处澳门之北，自澳门被葡萄牙人侵占以后，雍陌墟有三分之二的土地被划入澳门界内，郑家祖屋仍属于香山，这里离澳门不到20公里，后人习惯地把这里统称为三乡。
澳门自1535年明嘉靖十四年开埠以来，逐渐成为中国东南沿海重要的对外贸易口岸，中西方经济文化在这里交流，中国的生丝、茶叶、大黄等从这里输往海外，外国的胡椒、檀香、象牙等也在这里进入中国，一些外国白银因采购中国商品而流入广东、福建等地区，被作为流通货币来使用，这促成了当地的传统自然经济向商品经济的过渡和转型。
到1757年，清政府将对外贸易口岸限制为广州一地以后，澳门就成了各国与广州间贸易的纽带。美国人马士在《中华帝国对外关系史》中这样记载：“它在中国人的监督下，变成各国与广州间贸易的基地。一切进口船只都在那里雇佣引水和买办，它们也从那里决定出发的方向。”
这样的情形一直持续到1840年鸦片战争的爆发。
长期的中外贸易活动，使得邻近澳门的香山地区得开风气之先，经商成为了许多香山人的职业选择。
一些既通晓外国语言文字、了解西方商业制度，又熟悉中国商情的香山商人，进入外国洋行，成为洋行的买办。
当郑观应在家乡香山的第一次科举落榜时，父亲郑文瑞就毅然为他选择了另一条人生道路——到上海去当买办。
1843年11月17日，根据《南京条约》和《五口通商章程》的规定，上海开埠，从此，中外贸易中心逐渐从广州移到了上海，外国商品和外资纷纷通进长江门户，划定租界，开办洋行等等，广东商人也抓住时机，凭借在过去长期的对外贸易中积累的经验和能力，很快就在上海的外国洋行里占据了有利位置。
华东师范大学教授夏东元介绍说：郑观应的父亲在叫他出来之前，自己不仅到过南洋，而且确实到过上海，有记载，1853年到上海来的，待多长时间不知道，回家以后，他就有一个思路，要想让后代都到外面去闯，不要待在家乡。
郑观应的父亲郑文瑞早年致力科举，曾多次出入澳门，并在上海经商，40岁时又回到故乡，做了个乡村的私塾先生，社会的变化和丰富的阅历促成了他为儿子的选择。
教授夏东元介绍说：郑观应先到新德洋行，后来到宝顺洋行，是一般的小买办。小买办管的事情就多了，实际上就是部门经理，他亲自和洋人接触，亲自指导内地如何组织买这些东西，如何出国，外面如何进来，都经过他，所以他的眼界，中外关系、中西贸易的关系，他就比较清楚了。
宝顺洋行又名颠地洋行，是上海开埠后首批进入上海的外国洋行之一，它的行东就是第一次鸦片战争期间臭名昭著的英国大鸦片贩子颠地。宝顺洋行在上海是第一流的大洋行，也是最早涉足轮船航运业务的洋行之一，以向中国输入鸦片和输出生丝、茶叶为主要业务。
在1857年绘制的上海黄浦滩全景图上，所有洋行中宝顺临街的跨度最长，它的右边就是中国海关。1856年，从美国耶鲁大学毕业的中国第一个留学生容闳这样评价宝顺洋行，“此公司在上海实为首屈一指，其行主亦极负一时之盛名。中外商人，无不与之契洽。”
郑观应进入宝顺洋行以后，勤奋自励，很快就获得了信任。1859年冬，郑观应跟随外国商人去天津考察商务：“在津度岁，大雪漫天，身亦只衣布绵袍，素位而行，耐苦自励。” 第二年，他回到上海，马上就被提拔为管理丝搂和轮船客载事务的主管，从此正式开始了他的买办生涯。
1865年7月12日，在上海发行的英文版《北华捷报》上，有这样一则广告：“目前中国人和外国人的交往已经很频繁了，要尽可能地促进和发展这种交往是极其重要的。……因此之故，在沪外侨决定在英租界内开设一所高标准的、有才能和有效管理的学校。”刊登这则广告的是由英国传教士傅兰雅创办的上海英华书馆，这也是上海最早开设外语课教学的学校。
此时的郑观应认识到：“盖今日时势，非晓英文，业精一艺，不足以多获薪水。”于是，他利用闲暇时间进入上海英华书馆夜课班，学了两年英文。
上海的环境和洋行的经历，为郑观应展示了丰富而多视野的社会生活场景，他也由此获得了绝不仅限于商业经营管理的人生积累。
1872年，上海的太古洋行以36万英镑的资本创办起了太古轮船公司。此时已颇有洋行管理经验的郑观应于1874年2月被聘至该公司，全面负责揽载客货并兼管账房、栈房等事务，成为总买办。
在太古轮船公司期间，郑观应的收入十分丰厚，仅年薪就在7000两白银以上，加上佣金、分红和自己的投资，年收入总数应该在100万两以上，而此时，一般买办的年收入在1万两至5万两之间，一亩良田的价格只不过6两白银。
总买办的身份和雄厚的经济实力使郑观应很快跻身上海社会名流，他慷慨大义、关注社会，积极参与上海商界的筹捐赈济灾民活动，这使他迅速融入了上海的江浙绅商社会，还和上海赈务活动的头面人物盛宣怀有了直接而密切的联系。
郑观应的精明才干和十多年洋行买办的身份背景，很快赢得了盛宣怀的好感和李鸿章的赏识，开始了从洋行买办到改良主义者的人生转折。
盛宣怀，直隶总督兼北洋大臣李鸿章幕中的洋务要员，为了兴办洋务，他正在广泛搜罗熟悉洋务的管理人才。
19世纪60年代以来，清政府在太平天国和英法联军这“内忧”“外困”的双重压力下，李鸿章等地方官僚力主新政，学习西方技术，开办洋务企业，以期引进外国先进的军事、科学技术来加强和维护清王朝统治。
郑观应先后被李鸿章委派担任上海机器织布局总办、上海电报分局总办和轮船招商局帮办。
为了专心洋务，郑观应毅然在1882年辞去了薪金丰厚的太古轮船公司总买办的职务。
他致力于经营近代企业、把西方的经营管理经验推行到企业管理中，利用招股、专利等手段进行经营和整顿，颇具成效。
这一阶段，郑观应还与人集资13万两，合办天津塘沽耕植畜牧公司，耕植全部采用西方的方法和机器进行，同时，还参股投资于煤矿、金矿、玻璃公司和书局等。
至此，郑观应已经成为了一个名副其实的民族资本家。
功成名就的郑观应也开始荣耀故里，他在澳门置地建房，修建了占地约4400余平方米的郑家大屋。
郑观应的父母兄弟一大家人和他在原配去世后续娶的继室叶氏都住在这里。
郑家大屋1881年建成，位于澳门下环妈阁街龙头左巷10号，这是一座依山面水的岭南派院落式大宅，但在天花、门楣样式等建筑细节上，却处处体现了17、18世纪葡萄牙住宅及西方古典风格的影响。
郑家大屋由两座并列的四合院，以及仆人房区域和大门等建筑群组成，在当时的澳门民居中，算得上是规模宏大、建筑考究的，显示着澳门特有的中西文化交融的韵味。
郑观应不仅是当时的一位工商巨子，也是以买办身份最早接触西方文明的中国人之一，他的一生充满了传奇和争议。
与李鸿章的接触，是郑观应人生的一个转折点，也使他的事业达到了鼎盛状态。在此期间，他多次捐官，最终官至候补道。
今天郑家的后人早已经不住在这所老宅里了，这里已经成为澳门特区的重要文物保护单位，从2006年的8月起，郑家大屋正在进行百年以来的第一次大规模修缮。
