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1987年的香港乐坛是两大人物谭咏麟和张国荣竞争最激烈的一年，两人的歌曲盘踞了每个排行榜，几乎没有留给其他男歌手呼吸的空间，即便是在样的夹击中，出道不久的张学友依旧凭借一曲《太阳星辰》在年度十大金曲突围而出占据一席，显示出了张学友在演唱方面非凡的实力。歌曲《太阳星辰》是一首寓意高远催人向上的励志歌，是“友情歌”悲情曲风的一次成功转型，同时也张学友在乐坛上的第一次闪光。
同年，张学友除了保持在音乐方面有所收获之外，同时也应邀出演了由杜琪峰执导拍摄的大型贺岁喜剧《八星报喜》，该片演员阵容庞大，包括了周润发、钟楚红、郑裕玲、冯宝宝、黄百鸣等众多当红明星。抛开影片的商业性和娱乐元素不谈，单单从导演和演员阵容来看，仅仅以玩票性质客串了两三部电影的张学友能够在片中获得相对重要的角色，并与包括周润发在内的众多影坛大牌明星同台献艺，足以证明张学友无论是在人气，还是在演技上都日益受到香港影坛的肯定，而这一点相信是所有张学友的歌迷们所始料未及的。
而张学友相比，同年的刘德华在演艺道路上则平淡许多，除了凭借自己的一贯的帅气外形接拍了数部大同小异的娱乐电影之外，在表演上依然没有任何的突破。推出的第二张个人专辑《情感的禁区》更是反映平淡，面对这种窘境，刘德华不得不暂时放弃在流行歌坛的发展，专心致志地将重心放在表演方面。
1988年，无论对于张学友，还是刘德华来说，都是具有转折性的一年。在这一年，他们二人第一次联袂出演了一部足以改写他们一生的影片《旺角卡门》。
影片《旺角卡门》是王家卫的第一部导演作品，王家卫在这部处女作中运用独特的镜头语言和叙事结构娴熟地讲述了一个非常典型化的江湖故事，充分显示出了王家卫的个人风格和商业天分。同时在演员表演上，王家卫突破性地发掘出几位偶像明星身上的独特而神秘的感觉，让人看到了偶像明星所具有的另外一种不为人知的演技魅力。影片中，王家卫很好地控制住了刘德华所惯有的戏剧腔和做作，使得刘德华的表演显得真实、自然，而这也正是刘德华从影多年想要突破却始终无法突破的壁垒。相较之下，一贯以本色、鲜活所著称的张学友在本片中的表现也相当的完美，成功的将一个无所事事、不学无术，但最终为了尊严暴死街头的小混混演绎得入木三分。于是凭借此片，张学友一举夺得香港金像奖最佳男配角奖，成为了“四大天王”中第一个问鼎金像奖的艺人，而刘德华也获得了台湾金龙奖最佳男主角的封号，双双载誉而归。
张学友、刘德华二人在继《旺角卡门》大获丰收之后，日益高涨的人气和知名度为二人的演艺事业铺开了新的道路。随后，越来越多来自著名导演的片约不断。1989年，张学友有幸受徐克导演之邀，出演了当年的武侠片大片《笑傲江湖》。徐克导演以金庸原著武侠小说《笑傲江湖》为蓝本，进行了大胆而灵活的改编，加入了胡金铨电影中的东厂太监陷害忠良等故事情节，于是片中由张学友所饰演的东厂小太监这个角色在原著中也是没有的。但是这种巧妙的改编使得整个故事在90分钟的时间内显得相当紧凑，弥补了长篇小说改编电影的局限。在影片中，由张学友饰演的小太监是个阿谀奉承、功于心计的东场走狗，对于这样一个角色张学友良好地把握住了人物内心活动，运用眼神、表情等细微动作将一个阴毒、狡诈的小太监形象演绎得惟妙惟肖。凭借此片，张学友夺得了台湾金马奖最佳男配角奖，从而更加巩固了他在影坛的地位。
1990年，张学友再次有幸和大导演合作，出演了由吴宇森执导的影片《喋血街头》。《喋血街头》是吴宇森导演继《喋血双雄》后拍摄的另一部喋血系列影片，故事的架构有模仿〈猎鹿人〉的痕迹，而人物的设置则沿袭了〈英雄本色〉的设置，三个从小一同长大的好兄弟——阿B、阿辉和阿荣，一同去越南闯天下，后因为无意间卷入战争并获得一厢价值连城的黄金，由李自雄饰演的阿荣见利忘义，将枪口对准了自己的兄弟，继而引发了一场男人之间的厮杀。影片《喋血街头》的英文名被翻译成《头中的子弹》，而片名中的那颗子弹打入的正是由张学友所扮演的阿辉的头部，可以看出，在这部讲述三个男人之间江湖情义的影片中，整个故事的核心就是由张学友所饰演的阿辉。在影片中，张学友的表现出类拔萃，表演真实自然，将一个重情重义的街头青年刻画得活灵活现。当阿辉头部中弹后精神失常，只能依靠吸毒来解除痛苦，此时由粱朝伟饰演的阿B目睹一切，不忍心好兄弟再继续遭受非人的折磨，于是含泪亲手结束了阿辉的生命，在这个段落里，张学友真切、细腻的表现足以打动每一个观众，凭借此片张学友再次获得香港金像奖最佳男配角的提名，虽然最终未能加冕，但是其精湛的表演早已经镌刻在观众的心中。
1990年，在香港歌坛转战多年的黎明终于推出首张个人专辑《黎明》，获得一致好评。此时，香港歌坛老一辈领军人物谭咏麟和当红巨星张国荣分别宣布退出四大音乐颁奖礼，将更多的机会留给新人。于是一时间香港媒体都在作出各种预侧，谁将是香港流行乐坛的接班人？
1991年，张学友推出《情不禁》《一颗不变心》两张专辑，其中一曲《每天多爱你一些》更是成为了家喻户晓的情歌，几乎成为男生向女生以歌示爱的不二之选，同时借助此歌横扫各大排行榜的威势，也揭开香港乐坛新生代风声水起的序幕。
同年，刘德华凭借其在电影、电视上的辉煌战绩，带着《爱不完》《一起走过的日子》《来生缘》《我和我追逐的梦》《浪漫情歌篇》等五张个人专辑卷土重来，大有在流行歌坛东山再起的气势。其中专辑主打歌《我和我追逐的梦》《来生缘》等歌曲不但荣登当年各个流行音乐榜榜首，更是成为了流传久远的经典歌曲。
后来居上的黎明也于同年推出了《是爱是缘》《今夜你会不会来》《我的感觉》《倾城之最》四张专辑，其中主打歌《对不起我爱你》《今夜你会不会来》不但荣登1991年度TVB十大劲歌金曲榜，本人亦荣获1991年度商业电台叱咤乐坛全港播放率最高男歌手铜奖﹑和记十大魅力男士﹑十大健康形像艺人等众多奖项。
也是在这一年，转战台湾并红透整个宝岛的郭富城以歌手的身份杀回香港，推出个人专辑《我是不是该安静的走开》。虽然在演唱方面，郭富城难以和他人相比，但是其动感的舞姿、清秀的面孔和俊朗的外形，着实令众多女性听众无法抗拒，并夺得了1991年度香港电台“最有前途新人”金奖，年度商业电台“叱诧乐坛新力军男歌手”银奖和年度无线电视“十大劲歌金曲最受欢迎国语歌曲”银奖多项大奖，并出演了《豪门夜宴》《五亿探长雷洛传II》《机BOY小子之真假威龙》《91神雕侠侣》等多部影片，风头一时无两。
至此，张学友、刘德华、黎明、郭富城四人以流行乐坛为主阵地，同时向影、视等多栖发展，完成了起在香港娱乐圈的原始积累，风云一时的“四大天王”开始初现端倪。1992年，香港发行量最大的《东方日报》第一次引用佛教中的“四大天王”的说法为香港乐坛这四个新的领军人物册封冠名，从此这个古老的词汇被重新附予了商业概念和炒作噱头，与四个人的照片一起频频出现在各个媒体的页面上，开启了香港娱乐业“四大天王”的统治时代。可以说“四大天王”的概念炒作是空前成功的，它使得原本各自为阵香港艺人及娱乐公司在一个大概念下被集结在一起，进一步增强了香港娱乐产业的竞争力和影响力，从而更有利地抢占娱乐市场，并网络了大量的消费群体。
1992年，邓小平同志的南巡讲话加快中国改革开放的步伐，中国内地进入改革开放的新时期。在这个历史背景下，中国内地和一衣带水的香港地区，无论在经贸还是在文化交流等方面都进入了空前繁荣的新时期。面对内地广阔而潜在的娱乐消费市场，实时推出的“四大天王”也应时跟上了时代的脚步，继而开启了此后风靡中国全境的“四大天王”娱乐时代。在这场持久的风潮中，中国内地观众不但全方位领略了香港明星制所带来的立体感受，也第一次领教了“影、视、歌”三栖明星对中国娱乐市场的冲击，于是，中国内地第一批“追星族”也应运而生，在中央电视台春节晚会上，由赵丽容、蔡明和郭达表演的小品《如此追星》就相当风趣地表现了当时“四大天王”对内地年轻人产生的影响。同时，以香港本地方言为载体的粤语歌也一跃成为了全世界流传最广泛的地方语种歌曲。直至今天，由张学友、刘德华、黎明、郭富城四人所演绎的众多经典歌曲，依旧是KTV中点唱率最高的曲目。
责编：第10放映室
